Em A Caverna Encantada, o Colégio Interno Rosa dos Ventos é uma instituição educacional à moda antiga situada em um pequeno município de São Paulo. A escola é conhecida por ser diferente, já que os alunos residem no local, mantendo uma tradição que se orgulha de fazer a diferença. No entanto, a narrativa da história começa distante, no norte de Minas Gerais, onde um homem corajoso chamado Dr. Paulo (Elam Lima) realiza sua missão.
Dr. Paulo é uma figura bem conhecida nas áreas mais remotas de Minas Gerais. Ele é um médico valente que se aventura em lugares inacessíveis para oferecer cuidados médicos aos menos favorecidos. Além de sua profissão, Paulo também é um missionário, levando esperança e lembranças de que existe um Deus que olha por todos. Sua filha, Anna (Mel Summers), sempre o acompanha, admirando seu maior herói e aprendendo lições valiosas durante suas missões.
Uma dessas lições marcantes ocorre em Januária. Após um dia cheio, Paulo é chamado para atender uma senhora muito doente. Anna, ao acompanhar o pai, vê uma cena que a impressionou profundamente: uma filha segurando a mão da mãe moribunda, mas com uma serenidade surpreendente. Essa imagem toca Anna, que perdeu a mãe alguns anos antes e se lembra apenas de forma vaga de Catarina, uma destemida arqueóloga.
Anna se questiona como aquela garota consegue manter a calma e até sorrir em um momento tão doloroso. Ela mesma havia perdido a mãe muito jovem e mal se lembrava dela. A cena faz Anna refletir sobre a saudade que sentia e sobre como enfrentaria uma perda semelhante novamente. Paulo, percebendo a angústia da filha, explica que as circunstâncias não definem quem somos e que devemos ser quem Deus quer que sejamos, apesar dos desafios.
Crescendo em meio a missões e aventuras, Anna se torna uma menina proativa e determinada, mas que enfrenta dificuldades em manter amizades duradouras. Seu melhor amigo é Moleza, um bicho-preguiça que vive no Peruaçu. Anna sempre compartilha seus pensamentos e sentimentos com ele. Seu espírito aventureiro é testado quando Paulo recebe um novo chamado para um local ainda mais remoto e perigoso.
Desta vez, Anna não poderá acompanhar o pai. Embora relutante, ela é deixada no Colégio Interno Rosa dos Ventos. Sem saber, Anna está prestes a embarcar em sua própria jornada de autodescoberta. Neste novo ambiente, ela encontrará desafios e revelações sobre si mesma e sobre o legado de sua família que mudará sua vida para sempre.